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节点文献

计算分子中π键个数的方法

 

【作者】 王长青

【机构】 甘肃省陇南市一中

【摘要】

【关键词】
【正文】

  在高考复习和高中化学选修3的教学中,要求学生掌握判断分子中π键的个数。课本没有介绍相关知识,复习资料中也没有现成的方法,现将本人在高考复习中总结出的方法介绍如下:
  第一步:计算出分子中所有原子价电子总数。第二步,原子间用单键相连,计算出分子中σ键个数;在每个原子周围标出孤电子对,让每个原子满足八电子稳定结构(氢原子满足二电子稳定结构),求出总的孤电子对数;σ键个数加孤电子对数,和为分子中电子对总数,再乘以二为分子中各原子达到稳定结构需要的电子总数。第三步,分子中各原子达到稳定结构需要的电子总数减去价电子总数除以二,得到π键的个数。
  举例如下:
  【例题1】计算乙烯分子中π键的个数。
  解:第一步:计算出分子中所有原子价电子总数。
  乙烯分子中氢原子有一个价电子,碳原子有四个价电子,所以乙烯分子中价电子总数为:
  2×4+4×1=12
  第二步,原子间用单键相连,计算出分子中σ键个数:
  将乙烯分子中各原子用单键相连,得乙烯分子σ键分布情况为:
    


  可知乙烯分子中σ键总数为5。在每个原子周围标出孤电子对,让每个原子满足八电子稳定结构(氢原子满足二电子稳定结构),求出总的孤电子对数。
乙烯分子要达到稳定结构,σ键和孤电子分布为:


  
  可知乙烯分子要达到稳定结构,所需孤电子对数为2。σ键个数加孤电子对数,和为分子中电子对总数,再乘以2为分子中各原子达到稳定结构需要的电子总数:
  各原子达到稳定结构需要的电子总数=(σ键个数+孤电子对数)×2
                                  =(5+2)×2
                                  =14
  第三步,各原子达到稳定结构需要的电子总数减去价电子总数除以二,得到π键的个数:
  π键个数=(分子达到稳定结构所需电子总数-分子中价电子总数)/2
         =(14-12)/2
         =1
  即乙烯分子中含有一个π键。
  【例题2】计算N5—离子中π键的个数(2017年高考全国卷Ⅱ理综第35题)。
  解:第一步,价电子总数=5×5+1
                        =26
  N5—离子带一个单位负电荷,从外界得了一个电子,所以计算价电子总数时加1个电子。
  第二步,N5—离子达到稳定结构,σ键和孤电子对分布情况为:
  

 

 

  N5—离子达到稳定结构需要的电子总数=(σ键个数+孤电子对数)×2
                                  =(5+5×2)×2
                                  =30
  N5—离子π键个数=(分子达到稳定结构所需电子总数-分子中价电子总数)/2
                =(30-26)/2
                =2
  即N5—离子含有二个π键。
  事实上,N5—离子中两个π键,与第5个氮原子的p孤电子对共轭,形成一个5中心6电子π键。
  【例题3】计算C60分子中π键的个数。
  解:第一步,价电子总数=60×4
                        =240
  第二步,C60分子中每个碳原子形成3个σ键,要达到稳定结构,每个碳原子还需要一对孤电子。
  C60分子达到稳定结构需要的电子总数=(σ键个数+孤电子对数)×2
             =(60×3×0.5+60×1)×2
              =300
  第三步,计算C60分子中π键个数:
  C60分子π键个数=(分子达到稳定结构所需电子总数-分子中价电子总数)/2
                =(300-240)/2
                =30
  即C60分子中含有30个π键。
  以上计算方法,运用的是传统的八电子稳定结构的知识,得到的结果是分子中两个原子之间的π键个数,没有考虑π键之间的共轭效应,也没有考虑π键与p电子云之间的共轭效应,更没有考虑离域π键,使用时要特别注意。
  作者简介:王长青,男,甘肃省陇南市第一中学副校长,中学高级教师,研究方向:中学化学教学。

  • 【发布时间】2017/11/26 21:08:24
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